Boc-D-Cys(4-MeOBzl)-OH | 155180-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Cys(4-MeOBzl)-OH
• CAS: 155180-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆S
• 分子量: 355.412
• InChiKey: ADZXUUYWKJVKKT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Cys(4-MeOBzl)-OH 、 Boc-(S)-β(3)-hArg(Z)2-OH 、 乙酸酐 、 Boc-Tyr(Z)-OH 、 Boc-β-高色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 Ac-D-Cys-(R)-β(2)-hTrp-(S)-β(3)-hArg-D-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  包含肽和单击环化肽的β-氨基酸模拟物的β-氨基酸：与“常规”内酰胺和二硫键桥接的六肽的比较研究。

  摘要：

  人们对点击化学及其用于稳定转弯结构的兴趣日益浓厚，这使我们能够比较不同的类似物的β转弯稳定性，这些类似物被设计为腱糖抑素中的β转弯结构的模拟物。将线性β-氨基酸肽和三唑环化类似物的β-转构象与“常规”内酰胺和二硫键桥接的六肽类似物进行了比较。对于3D结构及其在溶液中β弯折折叠的倾向，对于那些在存在α-淀粉酶的情况下未在溶液中构造的3D结构，通过NMR光谱法以及受能量最小化限制的分子动力学进行了分析。线性四肽Ac-Ser-Trp-Arg-Tyr-NH 2和酰胺键环化的c [Pro-Ser-Trp-Arg-Tyr- D-Ala]和二硫键桥接的Ac-c [Cys-Ser-Trp-Arg-Tyr-Cys] -NH 2六肽在溶液中主要采用与转氨司他中观察到的β-转弯构象密切相关的构象。与此相反，在β-氨基肽如的Ac-含酸（[R）-β 3 -hSer-（小号）-Trp-（小号）-β 3 -hArg-（小号）-β

  DOI：

  10.1002/psc.1382