bis[(n-hydroxymethyl)ethylaminothiocarbamate] copper(II) | 850588-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: bis[(n-hydroxymethyl)ethylaminothiocarbamate] copper(II)
• 英文别名: bis(N-ethyl-N'-hydroxyethyl dithiocarbamato)copper(II)
• CAS: 850588-78-2
• 化学式: C₁₀H₂₀CuN₂O₂S₄
• 分子量: 392.091
• InChiKey: NBCRDLJJAVJXJH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(n-hydroxymethyl)ethylaminothiocarbamate] copper(II) 在 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 copper(II) oxide
  参考文献：
  名称：

  Signal, S.; Garg, A. N.; Chandra, K., Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2004, vol. 78, p. 941 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl N-hydroxyethyl dithiocarbamate, sodium salt 、 copper(II) nitrate 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis[(n-hydroxymethyl)ethylaminothiocarbamate] copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Signal, S.; Garg, A. N.; Chandra, K., Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2004, vol. 78, p. 941 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 基于双硫仑结构的衍生物广谱抗肿瘤药物及其制备方法
  申请人：杜剑平

  公开号：CN111349033A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了基于双硫仑结构的衍生物广谱抗肿瘤药物及其制备方法。本发明提供了由结构式I至结构式IX所示的化合物及其制备方法，以及上述化合物在制备治疗肿瘤药物方面的用途。
• Synthesis, structural, and DFT studies of Cu(II) dithiocarbamate complexes
  作者：Mathato P. Motaung、Jerry O. Adeyemi、Youssef Ben Smida、Hela Ferjani、Mwadham M. Kabanda、Damian C. Onwudiwe、Eric Hosten

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133988

  日期：2023.1

  the two copper complexes were semiconductors with indirect bandgap. The calculated band gap energies were 0.821 eV and 0.879 eV for [Cu(L1)2] and [Cu(L2)2] respectively. The partial density of states showed that [Cu(L2)2] was more stable than [Cu(L1)2] due to the s-states of the oxygen. The dielectric function showed the presence of seven electronic transitions in [Cu(L1)2] and six in [Cu(L2)2] where

  从N-丁基-N-苯基二硫代氨基甲酸盐([Cu(L 1 ) 2 ]) 和N-乙基-N-乙醇二硫代氨基甲酸盐 ([Cu(L 2 ) 2]) 已用于阐明不同介质中的几何特征，从晶体结构开始，然后在模拟生物系统内环境的极性和非极性溶剂中进行。晶体学和光谱技术已用于实验研究以表征晶体形式的结构，同时采用密度泛函方法以及 GGA-PBE+U 方案进行理论研究。DFT 计算表明，这两种铜配合物是具有间接带隙的半导体。[Cu(L 1 ) 2 ] 和 [Cu(L 2 ) 2 ]的计算带隙能量分别为 0.821 eV 和 0.879 eV 。由于氧的s-态，部分状态密度表明[Cu(L 2 ) 2 ]比[Cu(L 1 ) 2 ]更稳定。介电函数显示[Cu(L 1 ) 2 ]中存在七个电子跃迁，[Cu(L 2 ) 2 ] 中存在六个电子跃迁，其中前三个位于上价带和导带之间。计算的吸收光谱预测了从红外到紫外区域的吸收，最大值为10
• A mitochondria-targeted anticancer copper dithiocarbamate amplifies immunogenic cuproptosis and macrophage polarization
  作者：Yao Lu、Xi Fan、Qingqing Pan、Bin He、Yuji Pu

  DOI：10.1039/d3tb02886k

  日期：——

  The way that cancer cells die inspires treatment regimens and cytolytic cuproptosis induced by copper complexes, like copper(II) bis(diethyldithiocarbamate) (CuET), has emerged as a novel therapeutic target. Herein, a triphenylphosphonium-modified CuET (TPP-CuET) is designed to target mitochondrial metabolism, triggering intense immunogenic cuproptosis in breast cancer cells and remodeling tumor-associated

  癌细胞死亡的方式激发了治疗方案的灵感，铜络合物（如双（二乙基二硫代氨基甲酸铜（ II ））（CuET））诱导的细胞溶解性铜凋亡已成为一种新的治疗靶点。在此，三苯基磷修饰的 CuET (TPP-CuET) 旨在靶向线粒体代谢，引发乳腺癌细胞中强烈的免疫原性铜凋亡并重塑肿瘤相关巨噬细胞。与 CuET 相比，TPP-CuET 能够增强线粒体铜积累（29.0% vs. 19.4%），并严重破坏线粒体的形态和功能，包括三羧酸循环、ATP 合成和电子传递链。重要的是，它会引发癌细胞的放大免疫原性死亡，并且释放的损伤相关分子模式有效诱导巨噬细胞的 M1 极化和迁移。转录组分析进一步揭示，TPP-CuET通过MHC I途径促进癌细胞中抗原的加工和呈递，激活CD8 T细胞和自然杀伤细胞的免疫反应。据我们所知，TPP-CuET是第一个线粒体靶向免疫原性铜凋亡诱导剂，有望在抗肿瘤免疫治疗中蓬勃发展。