3β-hydroxy-5,6-epoxyandrostan-17-one | 953772-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5,6-epoxyandrostan-17-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,11R,12S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 953772-58-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: RPCXNBAEOGUYLZ-OGSKZPCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5,6-epoxyandrostan-17-one 在 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3:17,17-bis(ethylendioxy)-5α-hydroxyandrostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。

  公开号：

  US20110053902A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3β-hydroxy-5,6-epoxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有区域选择性和立体选择性反应的杂环取代新型羟基类固醇的合成

  摘要：

  通过简单易行的高收率方法，由不同的杂环取代的不饱和类固醇合成了具有3β，5α，6β-三羟基模式的多羟基类固醇。的噻吩基取代的喹啉和取代的甾族化合物被转化为环内双键的反式-diaxial二醇由区域选择性和立体选择性的反应与米在碱性介质中氯过氧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3070

文献信息

• Tailoring chemoenzymatic oxidation <i>via in situ</i> peracids
  作者：Rebecca N. Re、Johanna C. Proessdorf、James J. La Clair、Maeva Subileau、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c9ob01814j

  日期：——

  often suffers from the challenging handling of peracids and thus requires in situ preparation. Here, we describe a two-phase enzymatic system that allows the effective generation of peracids and directly translate their activity to the epoxidation of olefins. We demonstrate the approach by application to lipid and olefin epoxidation as well as sulfide oxidation. These methods offer useful applications to

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。
• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly selective lipase-mediated discrimination of diastereomeric 5,6-epoxysteroids
  作者：M.Manuel Cruz Silva、Sergio Riva、M.Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.010

  日期：2004.4

  Stereoisomerically pure 3beta-hydroxy-5,6-epoxysteroids were obtained by combining selective chemical methods for alpha- and beta-epoxidation of Delta(5) -unsaturated steroids with enzymatic stereoselective esterification of the 3beta-hydroxyl group. 5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxysteroids were efficiently acylated by Novozym 435 and lipase AK, whereas 5alpha,6alpha-epoxy-3beta-hydroxysteroids were good substrates for Candida rugosa lipase. Mild enzymatic deacylation of the 3beta-acetoxy group in the presence of the epoxy functionality was also accomplished by C. rugosa lipase-mediated hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.