Leu-Tyr-Arg-Ala-Phe-NHNH₂ | 1334711-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Tyr-Arg-Ala-Phe-NHNH₂
• 英文别名: H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Phe-NHNH2；LYRAF-NHNH₂；LYRAF-NHNH2；LYRAF
• CAS: 1334711-04-4
• 化学式: C₃₃H₅₀N₁₀O₆
• 分子量: 682.823
• InChiKey: XLRFAAAWXSXGRJ-KKASSDGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  279.67
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Tyr-Arg-Ala-Phe-NHNH₂ 在 sodium sulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 LYRAF-SH
  参考文献：
  名称：

  Thiol-assisted one-pot synthesis of peptide/protein C-terminal thioacids from peptide/protein hydrazides at neutral conditions

  摘要：

  通过使用肽/蛋白质的酰肼前体，在中性pH和室温（约20°C）下，实现了一种高效的硫辛烷辅助一锅合成肽/蛋白质C-末端硫酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob01885k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 phenylhypophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Leu-Tyr-Arg-Ala-Phe-NHNH₂
  参考文献：
  名称：

  Fast and catalyst-free hydrazone ligation via ortho-halo-substituted benzaldehydes for protein C-terminal labeling at neutral pH

  摘要：

  在中性pH和室温下观察到了快速且无催化剂的间苯二酮类衍生物与肽/蛋白肼基之间的腙缀合反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04382d

文献信息

• Catalyst free hydrazone ligation for protein labeling and modification using electron-deficient benzaldehyde reagents
  作者：Yang Xu、Yu Wang、Peiyuan Liu、Guo-Chao Chu、Huajian Xu、Yi-Ming Li、Jun Wang、Jing Shi

  DOI：10.1039/c8ob01810c

  日期：——

  developed an electron-deficient benzaldehyde reagent, which can be easily equipped with various types of bio-functional molecules for catalyst-free hydrazone ligation. The reagent can be equipped with not only small molecules such as fluorescence dyes or drugs, but also macromolecules like PEG. These can be precisely ligated to the C-terminus of proteins by an efficient hydrazone reaction at neutral

  生物正交反应已成为在体外和体内进行位点特异性蛋白质标记和修饰的有价值的工具。dra和肟的连接最近在生物分子的偶联中得到了广泛应用，引起了广泛的关注。但是，这种反应在生理条件下动力学较慢，并且由于催化剂而反应毒性或反应系统复杂化。在这项工作中，我们开发了一种缺电子的苯甲醛试剂，该试剂可轻松配备各种类型的生物功能分子，以实现无催化剂的连接。该试剂不仅可以配备小分子（例如荧光染料或药物），还可以配备大分子（例如PEG）。通过在中性pH和室温下进行有效的反应，可以将它们精确连接到蛋白质的C末端。
• Protein Chemical Synthesis by Ligation of Peptide Hydrazides
  作者：Ge-Min Fang、Yi-Ming Li、Fei Shen、Yi-Chao Huang、Jia-Bin Li、Yun Lin、Hong-Kui Cui、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201100996

  日期：2011.8.8

  pH determines selectivity: The ligation of peptide hydrazides is a new method for protein chemical synthesis that is complementary to native chemical ligation. Peptide hydrazides may be the long‐sought reagent equivalent to a “thioester synthon”, one that is stable to the conditions of native chemical ligation.

  pH值决定选择性：酰肼的连接是蛋白质化学合成的新方法，与天然化学连接互补。肽酰肼可能是与“硫酯合成子”等效的长期寻求的试剂，“硫酯合成子”对天然化学连接的条件稳定。
• Direct synthesis of N-terminal thiazolidine-containing peptide thioesters from peptide hydrazides
  作者：Kohei Sato、Shoko Tanaka、Kazuki Yamamoto、Yosuke Tashiro、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/c8cc03591a

  日期：——

  We report a simple and promising synthetic method to oxidize peptide hydrazides containing N-terminal thiazolidine as a protected cysteine. This yields the corresponding thioester via a peptide azide without decomposition of the thiazolidine ring. The newly developed protocol was validated by the synthesis of the bioactive peptide LacZα.

  我们报告了一种简单而有前途的合成方法，以氧化包含N-末端噻唑烷作为保护的半胱氨酸的肽酰肼。这通过叠氮化物产生相应的硫代酯，而噻唑烷环不分解。新开发的方案通过生物活性肽LacZα的合成得到验证。