(3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone | 113571-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 113571-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: NFFHCVZTAFRAON-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-5-methoxymethoxymethyl-2-pyrrolidinone 在 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717

文献信息

• Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3399

  日期：——

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidin (6) and polyoxamic acid (20) were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivatives (1 and 7). The key reactions are the selective mono-O-benzylation of 1 and 7, and subsequent Mitsunobu reaction to invert the stereochemistry of the free hydroxy group of 3 and 11.

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——