3-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline | 1137270-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 3-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1137270-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: AYUSWRZCOLTHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到3-(12-methylindolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成吲哚和吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804427
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3-氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成吲哚和吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804427

文献信息

• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。