N-((4-溴苯基)甲基)-2-氯乙酰胺 | 24942-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((4-溴苯基)甲基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 24942-06-1
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• 分子量: 262.534
• InChiKey: YRICKEUKTMNBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-溴苯基)甲基)-2-氯乙酰胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2-(bis(4-methoxyphenyl)phosphanyl)-5-methylbenzenesulfonamide 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-amino-N-(4-bromobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻膦基芳烃磺酰胺介导的芳基和烷基叠氮化物的施陶丁格还原

  摘要：

  有机叠氮化物的常规施陶丁格还原对芳基或庞大的脂肪族叠氮化物是缓慢的。此外，施陶丁格还原通常需要大量过量的水来促进氮杂叶立德中间体分解成氧化膦和胺产物。为了克服上述挑战，我们设计了一种具有邻位-SO 2 NH 2取代基的新型三芳基膦试剂2c 。在此，我们报道了这种膦试剂能够在无水或湿溶剂中介导芳基和烷基叠氮化物的施陶丁格还原。在所有情况下（即使在 0.01 M 的稀释浓度下）都获得了良好的产量。B-TAP的形成，一种环状氮杂-叶立德代替氧化膦，消除了施陶丁格还原中对水的需求。此外，计算研究表明，邻-SO 2 NH 2基团对氮杂叶立德的分子内质子化在动力学上是有利的，并且是加速芳基叠氮化物施陶丁格还原的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules27175707
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到N-((4-溴苯基)甲基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  螺旋金属配合物的胆固醇固位循环素，可在水溶液中进行手性自聚集和氨基酸阴离子传感

  摘要：

  胆固醇武装的Cyclenns作为Na +，Ca 2+和Y 3+络合物的八齿受体，其中四个手性胆固醇官能化的侧臂被捆绑在一起，并在cycln-金属络合物平台上不对称地扭曲。由于所得的螺旋金属络合物包含手性，疏水性胆固醇残基和带电的亲水性金属位点以及不对称配位几何形状，因此它们表现出独特的两亲性质，并在水溶液中具有手性自聚集体。光散射，荧光和TEM表征表明Na +配合物与胆固醇武装的细胞周期蛋白可以在水溶液中产生特别稳定的自聚集，并提供了超分子环境，可有效地感测和检测氨基酸阴离子。各种dansylamino酸衍生物（丹磺酰= 5-（二甲基氨基）-1-萘磺酰）被很好地容纳在helicate聚集体以得到高度增强的荧光信号，这可以通过肉眼在10被检测到- 7摩尔/升水平。通过Langmuir型方程分析了它们的包合行为，表明发生了对映异构体选择性包合。MM / MD计算和圆二色性（CD）研究进一步表明

  DOI：

  10.1021/jo0478297

文献信息

• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• [EN] PERIPHERAL ALKYL AND ALKENYL CHAINS EXTENDED BENZENE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZÉNIQUES À CHAÎNES ALKYLE ET ALCÉNYLE PÉRIPHÉRIQUES ÉTENDUES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：TAIWANJ PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020205455A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The compounds represented by Formula (I), which are peripheral alkyl and alkenyl chains extended benzene derivatives, are useful as dual autotaxin (ATX) / histone deacetylase (HD AC) inhibitors. These compounds may be included in a pharmaceutical composition along with a pharmaceutically acceptable carrier, and be used in a therapeutically effective amount for prophylaxis or treatment of various diseases and disorders.

  由公式（I）代表的化合物是外周烷基和烯基链延伸的苯衍生物，可作为双重自动税林(ATX) / 组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂而有用。这些化合物可以与药学上可接受的载体一起组成药物组合物，并以治疗有效量用于预防或治疗各种疾病和疾病。
• Synthesis, antiproliferative evaluation, and structure–activity relationships of novel triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety
  作者：Qiu Li、Peng Chen、Haikui Yang、Miaolan Luo、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1007/s11696-017-0311-8

  日期：2018.3

  As an aspect of our ongoing research on developing novel antiproliferative agents, 31 new triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HepG2, HeLa, PC-3, and HCT116). Some compounds showed excellent potency, and compared to fluorouracil, the most promising compound 6s exhibited 5.8-, 4.3-, and 1.3- fold increase in activities against HeLa, HepG2, and PC-3 cell lines with IC50 values of 9.7, 10.7, and 16.8 μM, respectively. Moreover, structure–activity relationship studies indicated that a much shorter amide linkage and electron-withdrawing groups at phenyl ring of the acetamide fragment contribute to the antitumour activity.

  作为我们正在进行的开发新型抗增殖剂研究的一个方面，我们合成了 31 种含有 3,4,5- 三甲氧基苯基的新三唑-异吲哚啉杂化物，并评估了它们对四种癌细胞系（HepG2、HeLa、PC-3 和 HCT116）的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有前途的化合物 6s 对 HeLa、HepG2 和 PC-3 细胞株的活性分别增加了 5.8、4.3 和 1.3 倍，IC50 值分别为 9.7、10.7 和 16.8 μM。此外，结构-活性关系研究表明，乙酰胺片段更短的酰胺连接和苯环上的电子吸收基团有助于提高抗肿瘤活性。
• Synthesis and Characterization of Novel<i>N</i>-(Phenyl, Benzyl, Hetaryl)-2-([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]Quinazolin-2-ylthio)Acetamides by Spectral Data, Antimicrobial Activity, Molecular Docking and QSAR Studies
  作者：Lyudmyla M. Antypenko、Sergiy I. Kovalenko、Tetyana S. Los'、Oksana L. Rebec'

  DOI：10.1002/jhet.2702

  日期：2017.3

  Candida albicans. N‐(4‐Fluorophenyl)‐2‐([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetamide 3e had the best minimum inhibition zones against S. aureus and E. faecalis and 3‐[([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetyl]amino}benzoic acid 3k – against E. coli, still in lower concentration, than references. By the means of in silico molecular docking into the active sites of E. faecalis dihydrofolate

  持久的新颖有效的抗微生物剂进行搜索，ñ - （苯基，苄基，杂芳基）-2 - （[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）的合成乙酰胺，评价了结构（ LC-MS，IR，1 H-NMR谱和元素分析），并研究针对的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，产气肠杆菌，阪坂崎，绿脓杆菌，大肠杆菌，和肺炎克雷伯氏菌，和抗真菌-反对白色念珠菌。N-（4-氟苯基）-2-（[[1,2,4]三唑[1,5-c ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰胺3e对S的最小抑制区最好。 金黄色葡萄球菌和Ë。 粪肠球菌和3 - [（[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰基]氨基}苯甲酸3K -反对ë。 大肠杆菌的浓度仍低于参考文献。通过计算机分子对接到E的活性位点。 粪便二氢叶酸还原酶和阴沟肠杆菌MyrA，建议可能的活动机制。计算了抗菌活性预测的定量构效关系模型。