2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 935761-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 935761-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃Si
• 分子量: 326.427
• InChiKey: QBSRLPCIPMEPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 乙酰胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-硝基二苯甲酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• Organocatalytic synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers by potassium 4-benzylpiperidinedithiocarbamate under solvent-free conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Roghieh Alizadeh、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/aoc.1600

  日期：2010.3

  Potassium 4‐benzylpiperidinedithiocarbamate was found to be an efficient organocatalyst for facile addition of trimethylsilyl cyanide to a wide variety of aldehydes and ketones to afford corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in high to quantitative yields. The reaction proceeded smoothly by employing 2.0 mol% PBPDC loading under mild conditions at room temperature within a very short reaction

  发现4-苄基哌啶二硫代氨基甲酸钾是一种有效的有机催化剂，可轻松地将三甲基甲硅烷基氰化物加到各种醛和酮中，从而以高产率或定量产率提供相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过在室温下在温和的条件下在非常短的反应时间内使用2.0mol％的PBPDC负载，使反应顺利进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.