ethyl (S)-5-(3-bromophenyl)-5-((5-(tert-butoxy)-3,5-dioxopentyl)oxy)-3-oxopentanoate | 1351619-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-5-(3-bromophenyl)-5-((5-(tert-butoxy)-3,5-dioxopentyl)oxy)-3-oxopentanoate
• CAS: 1351619-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₇
• 分子量: 485.372
• InChiKey: VNHJEHWGZQEULB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-(3-bromophenyl)-5-((5-(tert-butoxy)-3,5-dioxopentyl)oxy)-3-oxopentanoate 在 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 以80%的产率得到ethyl (3R,5S)-5-(3-bromophenyl)-5-(((R)-5-(tert-butoxy)-3-hydroxy-5-oxopentyl)oxy)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)propanenitrile 在 二氯二茂钛 、 氧气 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.57h， 生成 ethyl (S)-5-(3-bromophenyl)-5-((5-(tert-butoxy)-3,5-dioxopentyl)oxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058