4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸 | 42203-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸
• 英文名称: 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane hydrochloride；2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine hydrochloride；DOI；(+/-)-DOI hydrochloride；(±)-2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine hydrochloride；(±)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane hydrochloride；4-iodo-2,5-dimethoxy-α-methylbenzeneethanamine hydrochloride；(+/-)-1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane hydrochloride；(±)-DOI hydrochloride；hydron;1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine;chloride
• CAS: 42203-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂*ClH
• 分子量: 357.619
• InChiKey: QVFDMWGKHUFODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.72h， 生成 N-[1-[2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]propan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  US2024174594A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-acetyl-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane 以71%的产率得到4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  致幻剂1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的4-取代衍生物的行为和5-羟色胺受体特性。

  摘要：

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00352a013

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EPILEPSY<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020243349A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided, inter alia, are methods and compositions for treating epilepsy. In one aspect, provided herein is a method of selecting a compound for treating epilepsy, said method includes, contacting a test compound with 5-hydroxytryptamine-2B receptor (5-HT2B), and measuring the 5-HT2B agonistic activity of the test compound. In another aspect, provided herein is a method of treating an epilepsy in a subject in need thereof. The method includes administering to said subject an effective amount of a 5-HT2B specific receptor agonist.

  提供了治疗癫痫的方法和组合物。在一个方面，本文提供了一种选择治疗癫痫化合物的方法，该方法包括将测试化合物与5-羟色胺-2B受体（5-HT2B）接触，并测量测试化合物的5-HT2B激动活性。在另一个方面，本文提供了一种治疗患有癫痫的受试者的方法。该方法包括向该受试者施用有效量的5-HT2B特异性受体激动剂。
• Behavioral and serotonin receptor properties of 4-substituted derivatives of the hallucinogen 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Richard A. Glennon、Richard Young、Fredrick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jm00352a013

  日期：1982.10

  in human studies possess significant affinity for 5-HT receptors. Furthermore, when rats trained to discriminate (+/-)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM) from saline were used, generalization was found to occur upon administration of the 4-substituted 2,5-DMA derivatives. Because a direct relationship exists between the ED50 values obtained from these discrimination studies and human

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。
• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• INDOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS DUAL 5-HT2A AND 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Adamed sp. z o.o.

  公开号：EP3530651A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The invention relates to new 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indoles and 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles represented by formula (I), wherein all symbols and variables are as defined in the description. The compounds can find use in a method of prevention and/or treatment of diseases selected from the group consisting of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Levy body dementia, dementia-related psychosis, schizophrenia, delusional syndromes and other psychotic conditions related and not related to taking psychoactive substances, depression, anxiety disorders of various aetiology, sleep disorders of various aetiology.

  该发明涉及新的4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚和4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑，其化学式如下所示（I），其中所有符号和变量的定义如描述中所示。这些化合物可用于预防和/或治疗从阿尔茨海默病、帕金森病、莱文体痴呆、与痴呆相关的精神病、精神分裂症、妄想综合征以及与服用精神活性物质有关和无关的其他精神病症状、抑郁症、不同病因的焦虑症和不同病因的睡眠障碍等疾病的预防和/或治疗方法中。