1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione | 1315478-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 1315478-54-6
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 462.181
• InChiKey: DIMQTVBOQJMCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-2-(2-(4-bromobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Cysteine-Catalyzed Enantioselective Rauhut−Currier Reaction

  摘要：

  Herein, we report a full account of the development of an enantioselective Rauhut-Currier process that affords products in high yields and enantioselectivities using a cysteine-based catalyst. While traditional Morita-Baylis-Hillman catalysts were found to be essentially ineffective, various derivatives of protected cysteine were found to exhibit extraordinary reactivity and enantiotopic control. Extensive screening of reaction conditions led us to discover the enhanced effects of water as an additive and the chelating power of potassium in achieving higher enantiomer ratios. Mechanistic experiments also provided insight on the potential mechanism of the reaction in addition to possible transition states that provide the absolute stereochemistry formed in the observed products. Also included is a brief survey of the reaction scope involving different ring sizes as well as functionalized substrates.

  DOI：

  10.1021/jo101018t
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 、 戊二醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  手性膦硫脲催化的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应。

  摘要：

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04412a

文献信息

• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。
• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• Carbon Nucleophile-Initiated Rauhut–Currier Reaction: An Atom-Economical Synthesis of Highly Functionalized Carbocycles
  作者：Nicolas Gigant、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00513

  日期：2023.8.18

  A Rauhut–Currier reaction cascade is achieved in the presence of carbon nucleophiles under mild conditions. This original atom-economical transformation enables an efficient one-pot synthesis of densely substituted carbocycles from readily accessible substrates. The key promoter role of the cesium cation in the cascade process was demonstrated.

  Rauhut-Currier 级联反应是在碳亲核试剂存在下在温和条件下实现的。这种原始的原子经济转化使得能够从容易获得的底物中高效地一锅合成密集取代的碳环。证明了铯阳离子在级联过程中的关键促进剂作用。