benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropylsulfamoyl)biphenyl-4-yl ester | 854372-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropylsulfamoyl)biphenyl-4-yl ester
• 英文别名: (R)-benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-propylsulfamoyl)-biphenyl-4-yl ester
• CAS: 854372-24-0
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₇S
• 分子量: 549.645
• InChiKey: VJOCAIDZAATBHL-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropylsulfamoyl)biphenyl-4-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(R)-benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-carboxy-2-methyl-propylsulfamoyl)-biphenyl-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050130973A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)sulfonyl]-D-valinate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以30.5%的产率得到benzofuran-2-carboxylic acid 4'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropylsulfamoyl)biphenyl-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050130973A1

文献信息

• Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis
  作者：Yonghan Hu、Jason S. Xiang、Martin J. DiGrandi、Xuemei Du、Manus Ipek、Leif M. Laakso、Jianchang Li、Wei Li、Thomas S. Rush、Jean Schmid、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Jennifer R. Thomason、Qin Wang、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.076

  日期：2005.12

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of biphenylsulfonamide carboxylate aggrecanase-1 inhibitors
  作者：Jason S. Xiang、Yonghan Hu、Thomas S. Rush、Jennifer R. Thomason、Manus Ipek、Phaik-Eng Sum、Leila Abrous、Joshua J. Sabatini、Katy Georgiadis、Erica Reifenberg、Manas Majumdar、Elisabeth A. Morris、Steve Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.001

  日期：2006.1

  Aggrecanases are recently discovered enzymes that cleave aggrecan, a key component of cartilage. Aggrecanase inhibitors may provide a unique means to halt the progression of cartilage destruction in osteoarthritis. The synthesis and evaluation of biphenylsulfonamidocarboxylic acid inhibitors of aggrecanase-1 are reported. Compound 24 demonstrated 89% inhibition of proteoglycan degradation at 10 mu g/mL and has an oral bioavailability in rat of 35%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.