potassium 2-ethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethan-1-ide | 80588-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-ethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethan-1-ide
• CAS: 80588-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₄*K
• 分子量: 247.292
• InChiKey: CPCZMXFGYLHCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Umemoto's reagent 、 potassium 2-ethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethan-1-ide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亲电三氟甲基化试剂的反应性

  摘要：

  梅本试剂 I (X=H) 和 II (X=F) 与碳负离子反应的二阶速率常数遵循相关性 lg k 2 = s N ( N + E ) 并允许计算它们的亲电反应性参数E。 Togni 的基于高价碘的 CF 3转移试剂的反应性不遵循这种相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400085
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到potassium 2-ethoxy-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  从碳二亚胺到二氧化碳：杂丙二烯亲电反应性的量化

  摘要：

  异氰酸酯、异硫氰酸酯、碳二亚胺、二硫化碳和二氧化碳与碳负离子或烯胺（参考亲核试剂）的反应动力学已在 20 °C 下在乙腈或 DMSO 溶液中进行光度测量。将所得的二阶速率常数和先前公布的参考亲核试剂的反应性参数 N 和 sN 代入相关性 log k2(20 °C) = sN(N + E) 以确定杂烯的亲电性参数：TsNCO ( E = -7.69) ≫ PhNCO (E = -15.38) > CS2 (E = -17.70) ≈ PhNCS (E = -18.15) > PhNCNPh (E = -20.14) ≫ CyNCNCy (E ≈ -30)。可以推导出 CO2 的近似值 (-16 < E < - 11)。量子化学计算在 IEFPCM(DMSO)/B3LYP-D3/6-311+G(d, p) 理论水平并与实验吉布斯激活能进行比较。畸变相互作用模型用于合理化 O-和 S-取代的杂丙

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01960

文献信息

• Quantification of the Nucleophilic Reactivities of Ethyl Arylacetate Anions
  作者：Francisco Corral-Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300265

  日期：2013.7

  constants (lg k2) correlated linearly with the electrophilicities E according to the linear free-energy relationship lg k2 = sN(N + E), allowing us to determine the nucleophilicity parameters N and sN for these anions. The nucleophilic reactivities of the carbanions vary from N = 27.5 for the parent compound to N = 20.0 for the 4-nitro-substituted derivative.

  已在 DMSO 中研究了取代的芳基乙酸乙酯与醌甲基化物和结构相关的二乙基亚苄基丙二酸酯的反应动力学。根据线性自由能关系 lg k2 = sN(N + E)，二阶速率常数 (lg k2) 与亲电性 E 线性相关，使我们能够确定这些阴离子的亲核性参数 N 和 sN。碳负离子的亲核反应性从母体化合物的 N = 27.5 到 4-硝基取代衍生物的 N = 20.0。