5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-2-(2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)vinyl)-1,4-dihydropyrimidine | 1149335-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-2-(2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)vinyl)-1,4-dihydropyrimidine
• CAS: 1149335-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: QJKNVEOIJIWCRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 以90%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-2-(2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)vinyl)-1,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones to 2-(2-hydroxy-2-arylvinyl) dihydropyrimidines via Eschenmoser coupling

  摘要：

  A one-pot, two-step synthesis Protocol for the conversion of Biginelli 3,4-dihydropyi-imidin-2(1H)-thiones to 2-(2-hydroxy-2-arylvinyl) dihydropyrimidine (DHPM) derivatives via Eschenmoser sulfide contraction coupling is described. Solution phase as well as solid-supported protocol was carried out for the decoration of the Biginelli DHMP scaffold at the C-2 position. The scope of the optimized protocol is demonstrated for different DHMP precursors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.027