[3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-1,2-dihydropyridyl]acetyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol | 193278-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-1,2-dihydropyridyl]acetyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol
• 英文别名: 2-[3-(benzylsulfonylamino)-2-oxopyridin-1-yl]-N-[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 193278-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₇O₇S
• 分子量: 535.581
• InChiKey: KVUWVXUUVFSFBZ-YMXDCFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-1,2-dihydropyridyl]acetyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Carbamimidoyl-2-ethoxy-piperidin-3-yl)-2-(2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-2H-pyridin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of thrombin inhibitors incorporating heterocyclic dipeptide surrogates

  摘要：

  Several potent and selective inhibitors of thrombin incorporating novel heterocyclic peptide surrogates in the P-3-P-2 position of peptidyl argininals have been discovered. Illustrated in this article are three classes of heterocycles: pyridones, uracils, and pyrimidinones. The synthesis and biological activities of these unique aromatic heterocyclic derivatives are reported herein. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  Ng-nitroargininal ethyl cyclol hydrochloride 、 [3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-1,2-dihydropyridyl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到[3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-1,2-dihydropyridyl]acetyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明公开了肽醛，它们是凝血酶的强效和特异性抑制剂，其药用可接受的盐，药用可接受的组合物以及使用它们作为治疗哺乳动物病态血栓形成的方法。

  公开号：

  US06342504B1