(R)-4-Methyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanethioic acid S-ethyl ester | 136917-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Methyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (3R)-4-methyl-3-trimethylsilyloxypentanethioate
• CAS: 136917-77-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂SSi
• 分子量: 248.462
• InChiKey: JQPBVDXJUDTHDN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 chiral diamine 、 tin(II) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (R)-4-Methyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanethioic acid S-ethyl ester 、 (S)-4-Methyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chiral Catalyst System, Tin(II) Triflate, a Chiral Diamine, and Tin(II) Oxide, in Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  在由三酸锡（II）、手性二胺和氧化锡（II）组成的新型手性催化剂体系存在下，S-乙基硫代乙酸甲硅烷基烯醇醚或 S-乙基硫代丙酸甲硅烷基烯醇醚与醛的高对映选择性醛醇反应顺利进行，并以高产率得到醛醇加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.217

文献信息

• Asymmetric Catalytic Aldol-type Reaction with Ketene Silyl Acetals: Possible Intervention of the Silatropic Ene Pathway
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa

  DOI：10.1021/ja00088a053

  日期：1994.5
• Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether of acetic acid thioester with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acid
  作者：Shu Kobayashi、Minoni Furuya、Akihiro Ohtsubo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86116-9

  日期：1991.1

  Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether derived from S-ethyl ethanethioate with achiral aldehydes is carried out by using chiral diamine-coordinated tin(II) triflate to afford the corresponding aldol-type adducts, alpha-unsubstituted beta-hydroxy thioesters, in good yields with high ees.