(-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane | 736179-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: benzyl (3S,6S,7S,8aS)-3-methyl-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 736179-98-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: FAXIKOKWNXFLFC-LWLBMMPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 200.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-8-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (-)-(2S,5S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]non-7-ene 在 碘 、 锌 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a