6β-perhydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | 65179-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-perhydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 6-Hydroperoxyandrost-4-ene-3,17-dione；(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 65179-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: FBOCNWNFNUYGLD-DQXCSHPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase (CDX-901)_ 、 ketoreductase from Sphingomonas wittichii 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 叔丁醇 、 水 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 66.0h， 以9 mg的产率得到雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇
  参考文献：
  名称：

  醋酸脱氢表雄酮化学合成方法的开发

  摘要：

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00215