(2R,3R)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol | 99838-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzyloxy-5-hexen-1,2-diol
• CAS: 99838-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BGYXGNJBEYBCOH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到((2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  双供体活化的钌（VII）催化剂：对映体纯的THF-二元醇的合成

  摘要：

  双重，双重，无麻烦：通过钌（VII）催化的5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应，可获得对映体纯的四氢呋喃，具有较高的位置和立体选择性（参见方案TPAP =四丙基过钌酸铵）。双重活化改变了反应性并增加了过渡金属的嗜碳性，因此发生了与过硼酸盐发生不寻常的双加氧反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200903090
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Angermann, Alfred; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 825 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective iodine-induced cyclisation of alkene acetals. Application to the synthesis of 3-deoxy-exo-glycals and substituted tetrahydrofurans
  作者：Pineda Molas、Ma Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.091

  日期：2004.5

  2,5-Substituted tetrahydrofurans have been stereoselectively prepared by a iodine-induced cyclisation of alkene acetals, and the iodo derivatives obtained were transformed into 3-deoxy-exo-glycals and in polyhydroxy substituted tetrahydrofurans.

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。