Cinchonan-9,10,11-triol, 10,11-dihydro-6a(2)-methoxy-, 9-acetate, (8I+/-,9R)- | 77745-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonan-9,10,11-triol, 10,11-dihydro-6a(2)-methoxy-, 9-acetate, (8I+/-,9R)-
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 77745-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: UCPMWVWWVGBSHJ-FWFIJBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinchonan-9,10,11-triol, 10,11-dihydro-6a(2)-methoxy-, 9-acetate, (8I+/-,9R)- 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以3.13 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于金鸡纳生物碱衍生的不对称反应准对映体催化剂效率不均匀的起源和解决方案

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09010
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cinchonan-9,10,11-triol, 10,11-dihydro-6a(2)-methoxy-, 9-acetate, (8I+/-,9R)-
  参考文献：
  名称：

  关于金鸡纳生物碱衍生的不对称反应准对映体催化剂效率不均匀的起源和解决方案

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09010