3-(benzylamino)-N-cyclopropyl-N-(1-(4-fluorophenyl)-2-(isobutylamino)-2-oxoethyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide | 1256553-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzylamino)-N-cyclopropyl-N-(1-(4-fluorophenyl)-2-(isobutylamino)-2-oxoethyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: 3-(benzylamino)-N-cyclopropyl-N-[1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylpropylamino)-2-oxoethyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 1256553-91-9
• 化学式: C₃₆H₃₆FN₅O₂
• 分子量: 589.713
• InChiKey: GYFVAXNXMZEBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3-(benzylamino)-N-cyclopropyl-N-(1-(4-fluorophenyl)-2-(isobutylamino)-2-oxoethyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Multicomponent Reactions Toward the Design and Synthesis of Novel Antibacterial and Cytotoxic Motifs

  摘要：

  本文介绍了通过格罗伯克-布莱克本反应和乌基反应的正交结合合成多取代咪唑并吡啶和咪唑并吡嗪的过程。这些基团是在串联操作中高效生成的，无需分离中间体。对合成的支架进行了生物评估，发现它们具有很强的抗癌和抗菌活性。重要的是，其中一些基架（如化合物 5）对 MCF7 细胞株具有特异性抗乳腺癌活性，而其他基架（如化合物 15）则对黑色素瘤细胞株（M8）具有特异性作用。有趣的是，引入咪唑苯并噻唑框架的化合物（如化合物 29 和 33）在体外具有很强的抗癌活性。有趣的是，合成的许多化合物对医院耐药临床分离菌（即大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、表皮葡萄球菌、铜绿假单胞菌和普通变形杆菌）具有强效和广谱的抗菌活性。此外，还发现许多合成图案对革兰氏阳性甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MMSA；ATCC 25923）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA；ATCC 35591）有效。不过，这些发现为我们进一步研究开发选择性抗癌和抗菌药物奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/0929867311320110007

文献信息

• Rapid Assembly of Polyfunctional Structures Using a One-Pot Five- and Six-Component Sequential Groebke-Blackburn/Ugi/Passerini Process
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/ejoc.201000808

  日期：2010.10

  Sequential addition of up to six components under well-defined conditions results in the formation of novel structures with amino acid, peptide, and heterocyclic components. This process forms up to eight new bonds under very mild conditions and tolerates a broad spectrum of functional groups. An orthogonal union of the Groebke-Blackburn three-component reaction with the Ugi four-component or Passerini

  在明确定义的条件下连续添加多达六种成分会导致形成具有氨基酸、肽和杂环成分的新结构。这个过程在非常温和的条件下形成多达八个新键，并且可以容忍广泛的官能团。采用 Groebke-Blackburn 三组分反应与 Ugi 四组分或 Passerini 三组分反应的正交联合来合成多官能化杂环。在面向多样性的合成方面，基本多环结构上的10个位置可以变化。直接批量拆分为制备结构复杂的类似物提供了一种简单有效的方法。
• Tandem Multicomponent Reactions Toward the Design and Synthesis of Novel Antibacterial and Cytotoxic Motifs
  作者：Mohammad Semreen、Raafat El-Awady、Raed Abu-Odeh、Maha Saber-Ayad、Raed Al-Qawasmeh、Salem Chouaib、Wolfgang Voelter、Taleb Al-Tel

  DOI：10.2174/0929867311320110007

  日期：2013.3.1

  The synthesis of polysubstituted imidazopyridines and imidazopyrazines through the orthogonal union of Groebke-Blackburn and Ugi reactions is described. These motifs were produced efficiently in a tandem operation without intermediate isolation. The synthesized scaffolds were biologically evaluated and found to posses potent anticancer and antibacterial activities. Importantly, some of these motifs (e.g. compound 5) were found to possess specific anti-breast cancer activity against MCF7 cell line and others (e.g. compound 15) possess specific effects against melanoma cancer cell line (M8). Interestingly, the introduction of imidazobenzothiazole framework produced compounds with potent anticancer activities (e.g. compounds 29 and 33) in vitro. Interestingly, many of synthesized compounds displayed potent and broad spectrum antibacterial activity against hospital-resistant clinical isolates namely, Escherichia coli, Klebsiella pneuomoniae, Staph. epidermidis, Ps. aeruginosa and Proteus vulgaris. Furthermore, many of the synthesized motifs were found to effective against Gram positive methicillin-sensitive Staphylococcus aureus (MMSA; ATCC 25923), and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA; ATCC 35591). These findings, however, form the foundation for further investigation in our continuing efforts to develop selective anticancer and antibacterial agents.

  本文介绍了通过格罗伯克-布莱克本反应和乌基反应的正交结合合成多取代咪唑并吡啶和咪唑并吡嗪的过程。这些基团是在串联操作中高效生成的，无需分离中间体。对合成的支架进行了生物评估，发现它们具有很强的抗癌和抗菌活性。重要的是，其中一些基架（如化合物 5）对 MCF7 细胞株具有特异性抗乳腺癌活性，而其他基架（如化合物 15）则对黑色素瘤细胞株（M8）具有特异性作用。有趣的是，引入咪唑苯并噻唑框架的化合物（如化合物 29 和 33）在体外具有很强的抗癌活性。有趣的是，合成的许多化合物对医院耐药临床分离菌（即大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、表皮葡萄球菌、铜绿假单胞菌和普通变形杆菌）具有强效和广谱的抗菌活性。此外，还发现许多合成图案对革兰氏阳性甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MMSA；ATCC 25923）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA；ATCC 35591）有效。不过，这些发现为我们进一步研究开发选择性抗癌和抗菌药物奠定了基础。