(3S)-3-[[(4aR,6R,8aS)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one | 1222471-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3S)-3-[[(4aR,6R,8aS)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1222471-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: ICBZGGMCXAKXBQ-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-4,6-O-methylene-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 DL-泛酰内酯 在 acid treated K₁₀ Montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到(3R)-3-[[(4aR,6R,8aS)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward preparative resolution of chiral alcohols by an organic chemical method

  摘要：

  不对称醇以 1-α-O- 烷基-2,3-不饱和己糖苷的形式分离。非对映异构体分离后，通过转糖苷反应回收了辅助醇和对映体。潜在的应用领域包括解决现有技术难以解决的易变色仲醇和叔醇问题，以及提高酶法或合成催化法生产的手性醇的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00768g

文献信息

• Toward preparative resolution of chiral alcohols by an organic chemical method
  作者：Nino Malic、Cornelis Moorhoff、Valerie Sage、Dilek Saylik、Euneace Teoh、Janet L. Scott、Christopher R. Strauss

  DOI：10.1039/b9nj00768g

  日期：——

  Asymmetric alcohols were resolved as 1-α-O-alkyl-2,3-unsaturated hexosides. After separation of diastereoisomers, the auxiliary and the enantiomeric alcohol were recovered by transglycosidation. Potential applications include resolution of labile secondary and tertiary alcohols, difficult by existing techniques, and enhancement of ees of chiral alcohols produced enzymatically or by synthetic catalytic methods.

  不对称醇以 1-α-O- 烷基-2,3-不饱和己糖苷的形式分离。非对映异构体分离后，通过转糖苷反应回收了辅助醇和对映体。潜在的应用领域包括解决现有技术难以解决的易变色仲醇和叔醇问题，以及提高酶法或合成催化法生产的手性醇的对映异构体。