2-(4-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-indan-1-one | 118485-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-indan-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 118485-45-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: NIHBGTVPBVJHCX-RCCKNPSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 2-(4-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-indan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79.98%的产率得到8-chloro-11-(4-methoxyphenyl)-12-phenyl-11a,12-dihydro-11H-indeno[2,1-c][1,5]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, biological evaluation and QSAR studies of 11-p-substituted phenyl-12-phenyl-11a,12-dihydro-11H-indeno[2,1-c][1,5]benzothiazepines as potential antimicrobial agents

  摘要：

  A novel series of 11-p-substituted phenyl-12-phenyl-11a,12-dihydro-11H-indeno[2,1-c][1,5]benzothiazepines (3) has been synthesized and screened for their antimicrobial activity against Gram-positive (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria and fungi (Aspergillus fumigates and Candida albicans). The antimicrobial evaluation data indicated that the compounds, 3d, 3g, 3h, 3k-3p exhibited very promising antibacterial activity and the derivatives 3k, 3l, 3o and 3p exhibited high antifungal activity. The QSAR studies carried out to find out the correlation between the antimicrobial activity and physicochemical properties of synthesized benzothiazepines (3) indicated the predominance of electronic parameters in describing their antimicrobial activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化之前钯催化的分子间碳烯插入：2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02803

文献信息

• Kerbal, Abdelali; Tshiamala, Kabula; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 149 - 162
  作者：Kerbal, Abdelali、Tshiamala, Kabula、Vebrel, Joel、Laude, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Free and Reusable Palladium Nanoparticles-Catalyzed Domino Strategy: Synthesis of Indanone Derivatives
  作者：Rajib Saha、Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00463

  日期：2018.4.20

  The carbene migratory insertion involving a domino reaction by highly stable, reusable, and binaphthyl-stabilized Pd-nanoparticles (Pd-BNP) is disclosed. The reaction was catalyzed by 2 mol % of a heterogeneous Pd-BNP catalyst under external ligand-free conditions, and it afforded 3-aryl-substituted indanone derivatives in up to a 90% yield with exclusive E-selectivity. Furthermore, a one-pot reaction and derivatization of indanone derivatives were also successfully demonstrated.