(2S,5R)-2-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran | 1184871-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran
• CAS: 1184871-20-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: HAJLYJKSGSFBMX-LHHMMCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyltetrazole thiol 、 (2S,5R)-2-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到5-{[(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methylthio}-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  {(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,5R)-2-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608