[2H4]-p-aminophenol | 70237-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2H4]-p-aminophenol
• 英文别名: 4-amino(²H₄)phenol；p-Aminophenol-2,3,5,6-d(4)；4-amino-2,3,5,6-tetradeuterio-phenol；4-Aminophenol-d4；4-amino-2,3,5,6-tetradeuteriophenol
• CAS: 70237-44-4
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 113.096
• InChiKey: PLIKAWJENQZMHA-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H4]-p-aminophenol 在 5wt.% Rh on activated alumina 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 4-Acetamidocyclohexanol-d10
  参考文献：
  名称：

  WO2023/76997

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 氢气 、 重水 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到[2H4]-p-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的可扩展和选择性氘化

  摘要：

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00846-4

文献信息

• Ortho-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Phenols and Benzyl Alcohols by Mesoionic Carbene-Iridium Catalyst
  作者：Liang-Liang Zhao、Yixin Wu、Shiqing Huang、Zengyu Zhang、Wei Liu、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03685

  日期：2021.12.3

  Hydrogen isotope exchange reactions of phenols and benzyl alcohols have been achieved by a mesoionic carbene-iridium catalyst with high ortho selectivity and high functional group tolerance. Control experiments indicated that acetate is crucial to realize the ortho selectivity, whereas density functional theory calculations supported an outer-sphere direction with hydrogen bonding between acetate and

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。
• Synthesis of aromatic ¹³C/²H-α-ketoacid precursors to be used in selective phenylalanine and tyrosine protein labelling
  作者：R. J. Lichtenecker

  DOI：10.1039/c4ob01129e

  日期：——

  metabolic amino acid precursors in cell-based overexpression of phenylalanine and/or tyrosine labelled proteins in a recent publication, which we have now developed further by providing synthetic routes to access the corresponding side-chain labelled precursors. The target compounds allow for selective introduction of 13C–1H spin systems in a highly deuterated chemical environment and feature alternating 12C–13C–12C

  蛋白质NMR光谱学的最新进展表明，芳香族残基是进行高分子量蛋白质的结构和运动分析的有价值的信息来源。但是，应用的NMR实验需要定制的同位素标记图案，以便调节自旋弛豫途径并优化磁化传递。在最近的出版物中，我们引入了一种方法，在基于细胞的苯丙氨酸和/或酪氨酸标记的蛋白的过表达中，使用α-酮酸作为代谢氨基酸前体，现在我们通过提供合成途径来获得相应的侧链标记，从而进一步发展了该方法前体。目标化合物允许选择性引入13 C– 1ħ自旋系统在高度氘化的化学环境和特征交替的12 C- 13 C- 12 C环图案。所得的同位素分布特别适合于进行简单的13 C自旋弛豫实验，从而可以洞悉相应标记蛋白质的动态特性。
• Microwave mediated hydrogen deuterium exchange: a rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole
  作者：Srirajan Vaidyanathan、Bruce W. Surber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.110

  日期：2005.8

  Deuterium aromatic substituted compounds were prepared by microwave irradiation of the parent unlabeled compounds in the presence of deuterium oxide and deuterium chloride. The percentage of deuterium incorporation was investigated under various reaction conditions. A rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole under microwave irradiation is described.

  氘代芳族取代的化合物是在氧化氘和氯化氘的存在下，通过微波辐照母体未标记化合物制备的。在各种反应条件下研究氘的掺入百分比。描述了在微波辐射下快速合成2 H-取代的苯并咪唑。
• [EN] STEROIDS AND PROTEIN-CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES ET LEURS CONJUGUÉS PROTÉIQUES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2018089373A9

  公开（公告）日：2018-07-12