ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-(trimethylsilyl)propanoate | 159531-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-(trimethylsilyl)propanoate
• CAS: 159531-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: WEZGEOHOLUIFQL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-trimethylsilyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷促进的螺扩环合成螺[4.5]癸烷环系

  摘要：

  通过Nazarov环合α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫，合成了在五元环上带有亚甲基酮的螺[4.5]癸烷环系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85034-8
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 、 4-甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)-3-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  4-环亚烷基-5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-烯-3-酮衍生物的纳扎罗夫环化。螺[4.5]癸烷，螺[4.4]壬烷及其衍生物的合成

  摘要：

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00589-5

文献信息

• Synthesis of β,β-branched β-amino ester derivatives through spiroaziridination of (α-trimethylsilanylmethyl)cyclohexylidene esters
  作者：Tecla Gasperi、M.Antonietta Loreto、P.Antonio Tardella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.093

  日期：2003.11

  The reaction of (α-trimethylsilanylmethyl)cyclohexylidene esters with NsONHCO2Et and CaO produces the N-(ethoxycarbonyl)spiroaziridines which, after ring-opening, gives the corresponding β,β-disubstituted β-amino ester derivatives. The stereochemical outcome of the reaction is influenced by substituents on the cyclohexyl group.

  （α-三甲基甲硅烷基甲基）亚环己基酯与NsONHCO 2 Et和CaO的反应产生N-（乙氧羰基）螺氮丙啶，其在开环后得到相应的β，β-二取代的β-氨基酯衍生物。反应的立体化学结果受环己基上的取代基影响。