methyl (2S,4R)-4-acetoxy-1-[(2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carboxy-propionyl]piperidine-2-carboxylate | 947734-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-acetoxy-1-[(2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carboxy-propionyl]piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diacetyloxy-4-[(2S,4R)-4-acetyloxy-2-methoxycarbonylpiperidin-1-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 947734-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₁
• 分子量: 417.37
• InChiKey: VGPLWEABQZEJKX-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-acetoxy-1-[(2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carboxy-propionyl]piperidine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (R)-2-hydroxy-2-{(3R,8R,9aS)-8-hydroxy-1,4-dioxooctahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  具有N-(聚羟烷基)侧链的吡咯烷和哌啶的合成和糖苷酶抑制活性

  摘要：

  L-脯氨酸 (3) 与 (+)-(R,R)-6 和 (-)-(S,S)-酒石酸酐二乙酸酯 (7) 的酰胺化分别得到 N-取代的 L-脯氨酸衍生物 8a,b . 用MeOH/HCl将酸8a、b转化为二酯9a、b。与 (2S,4R)-4 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基哌可酸甲酯 (5) 的类似反应生成双环内酰胺 14a、b 和 15a。化合物8a、b被转化为N-(三羟基丁基)吡咯烷衍生物8c、d、10a、b和11a、b。(2S,4R)-20a 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基-N-[(2S,3S)-1,2,3-三羟基丁基]哌可酸甲酯 (20b) 通过置换 (-)-( 2S,2S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-1-iodthreitol (19) 通过 4 和 5。化合物 20a,b 被转化为 (2S,4R,2'S, 2'S)-21a 和 (2R

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700027
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-acetoxypipecolate 、 二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到methyl (2S,4R)-4-acetoxy-1-[(2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carboxy-propionyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有N-(聚羟烷基)侧链的吡咯烷和哌啶的合成和糖苷酶抑制活性

  摘要：

  L-脯氨酸 (3) 与 (+)-(R,R)-6 和 (-)-(S,S)-酒石酸酐二乙酸酯 (7) 的酰胺化分别得到 N-取代的 L-脯氨酸衍生物 8a,b . 用MeOH/HCl将酸8a、b转化为二酯9a、b。与 (2S,4R)-4 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基哌可酸甲酯 (5) 的类似反应生成双环内酰胺 14a、b 和 15a。化合物8a、b被转化为N-(三羟基丁基)吡咯烷衍生物8c、d、10a、b和11a、b。(2S,4R)-20a 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基-N-[(2S,3S)-1,2,3-三羟基丁基]哌可酸甲酯 (20b) 通过置换 (-)-( 2S,2S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-1-iodthreitol (19) 通过 4 和 5。化合物 20a,b 被转化为 (2S,4R,2'S, 2'S)-21a 和 (2R

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700027

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activities of Pyrrolidines and Piperidines withN-(Polyhydroxyalkyl) Side Chains
  作者：Sabrina Boutefnouchet、István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Claudia Bello、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700027

  日期：2007.6

  Amidification of L-proline (3) with (+)-(R,R)-6 and (–)-(S,S)-tartaric anhydride diacetate (7) gave N-substituted L-proline derivatives 8a,b, respectively. Acids 8a,b were transformed into diesters 9a,b with MeOH/HCl. Similar reactions with methyl (2S,4R)-4 and (2R,4S)-4-acetoxypipecolate (5) led to bicyclic lactams 14a,b and 15a. Compounds 8a,b were converted into N-(trihydroxybutyl)pyrrolidine derivatives

  L-脯氨酸 (3) 与 (+)-(R,R)-6 和 (-)-(S,S)-酒石酸酐二乙酸酯 (7) 的酰胺化分别得到 N-取代的 L-脯氨酸衍生物 8a,b . 用MeOH/HCl将酸8a、b转化为二酯9a、b。与 (2S,4R)-4 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基哌可酸甲酯 (5) 的类似反应生成双环内酰胺 14a、b 和 15a。化合物8a、b被转化为N-(三羟基丁基)吡咯烷衍生物8c、d、10a、b和11a、b。(2S,4R)-20a 和 (2R,4S)-4-乙酰氧基-N-[(2S,3S)-1,2,3-三羟基丁基]哌可酸甲酯 (20b) 通过置换 (-)-( 2S,2S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-1-iodthreitol (19) 通过 4 和 5。化合物 20a,b 被转化为 (2S,4R,2'S, 2'S)-21a 和 (2R