2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile | 1151393-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
• CAS: 1151393-85-9
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: AEMSEWRYTVWYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 、 2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到3-(2-Bromophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindenofuran scaffold via a Pd-catalyzed 5-endo-trig cyclization/enolate O-alkylation cascade

  摘要：

  An efficient synthesis of dihydroindenofurans was carried out starting from the Baylis-Hillman adducts via a Pd-catalyzed 5-endo-trig-carbopalladation and enolate O-alkylation cascade as a key step. This is the first example of enolate O-alkylation with a C(sp(3))-bound palladium intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.127
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindenofuran scaffold via a Pd-catalyzed 5-endo-trig cyclization/enolate O-alkylation cascade

  摘要：

  An efficient synthesis of dihydroindenofurans was carried out starting from the Baylis-Hillman adducts via a Pd-catalyzed 5-endo-trig-carbopalladation and enolate O-alkylation cascade as a key step. This is the first example of enolate O-alkylation with a C(sp(3))-bound palladium intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.127

文献信息

• The Baylis-Hillman Bromides as Versatile Synthons: A Facile One-Pot Synthesis of Indolizine and Benzofused Indolizine Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Dandamudi Lenin、Tummanapalli Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0028-1087533

  日期：2009.2

  A facile one-pot synthesis of indolizine, benzofused indolizines pyrrolo[1,2-a]quinoline and pyrrolo[1,2-a]isoquinoline} derivatives from the Baylis-Hillman (B-H) bromides, via an interesting strategy involving 1,5-cyclization of nitrogen ylides has been described.

  通过一个有趣的策略，从 Baylis-Hillman (BH) 溴化物中简单地一锅合成吲哚嗪、苯并稠合吲哚腙吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[1,2-a]异喹啉}衍生物，通过一个有趣的策略，涉及1，已经描述了氮叶立德的 5-环化。