2-Phenyl-3-methyl-6-nitro-4(3H)-chinazolinon | 30887-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Phenyl-3-methyl-6-nitro-4(3H)-chinazolinon
• 英文别名: 3-methyl-6-nitro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-Methyl-6-nitro-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 30887-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: CFZIHCCEDRISOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 2-Phenyl-3-methyl-6-nitro-4(3H)-chinazolinon 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的区域选择性单丙烯酸化：喹唑啉酮作为C（sp 2）–H活化的固有指导基团

  摘要：

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00948
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-methyl-5-nitro-benzamide 、 苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到2-Phenyl-3-methyl-6-nitro-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的区域选择性单丙烯酸化：喹唑啉酮作为C（sp 2）–H活化的固有指导基团

  摘要：

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00948