1-<2-chloromethyl-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-propen-1-yl>-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone | 131903-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<2-chloromethyl-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-propen-1-yl>-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2R)-2-[(2R,3R)-2-(benzenesulfonylsulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-(chloromethyl)but-3-enoate
• CAS: 131903-39-4
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₇S₂
• 分子量: 629.154
• InChiKey: PHYWOXDPJVOCHG-LSMIHOHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-chloromethyl-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-propen-1-yl>-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.3%的产率得到7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<2-chloromethyl-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-propen-1-yl>-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备

  摘要：

  本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域，公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（简称GCLE）的制备方法，本发明以青霉素G钾盐为初始原料，首先与对甲氧基苄氯反应，过氧乙酸氧化，制得青霉素亚砜酯，青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应，再与苯亚磺酸作用得开环物，开环物和氯气作用，在甲醇溶剂下，用甲醇钠闭环，得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯，本发明溶剂简单易回收，反应条件温和，操作简便，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107033162B

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Cyclization of Chlorinated 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones Promoted by a BiCl₃/Sn or TiCl₄/Sn Bimetal Redox System
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Yutaka Kameyama、Marc Monnin、Sigeru Torii、Michio Sasaoka、Takashi Shiroi、Shigemitsu Nagao、Takae Yamada、Yoshihisa Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1385

  日期：1995.5

  A novel access to 3-hydroxycephems was attained from penicillin G via the C=C bond cleavage of 1-(1-alkoxycarbonyl-2-chloromethyl-2-propenyl)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinones by successive treatment with RuCl3/HIO4 and HIO4/CuSO4 and reductive cyclization of 1-(1-alkoxycarbonyl-3-chloro-2-hydroxy-1-propenyl)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinones on treatment with a newly devised BiCl3/Sn or TiCl4/Sn bimetal redox couple in DMF containing pyridine.

  通过 RuCl3/HIO4 和 /CuSO4 相继处理 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮，以及 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮的还原环化，从青霉素 G 中获得了一种新的 3-羟基头孢菌素。1-(1-烷氧基羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮在含吡啶的 DMF 中用新设计的 BiCl3/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原对偶进行处理。
• A Facile Access to 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Bi/Sn or Ti/Sn Redox-Promoted Cyclization of 4-(Phenylsulfonylthio)azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Yutaka Kameyama、Marc Monnin、Michio Sasaoka、Takashi Shiroi、Shigemitsu Nagao、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1990.1867

  日期：1990.10

  Direct conversion of 1-(3-chloro-2-hydroxy-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-1-propenyl)-4-(phenylsulfonylthio)azetidinones derived from penicillin G into 3-hydroxycephems was performed successfully by the action with BiCl4/Sn or TiCl4/Sn bimetal redox couples in DMF containing pyridine.

  在含有吡啶的 DMF 中，通过与 BiCl4/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原偶的作用，成功地将青霉素 G 衍生的 1-(3-氯-2-羟基-1-对甲氧基苄氧羰基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)氮杂环丁酮直接转化为 3-羟基头孢。
• TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;KAMEYAMA, YUTAKA;MONNIN, MARC;SASAOKA,+, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1867-1868
  作者：TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、KAMEYAMA, YUTAKA、MONNIN, MARC、SASAOKA,+

  DOI：——

  日期：——