trimethyl-[2-[[2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenoxy]methoxy]ethyl]silane | 1073897-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl-[2-[[2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenoxy]methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1073897-00-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: TYMJIKJUDRTPTK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[2-[[2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenoxy]methoxy]ethyl]silane 、 4-bromo-2-methyl-2-(triethylsilyloxy)butane 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.176 g的产率得到(+)-6-triethylsilyloxy-6-methyl-2-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenyl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-姜四醇和（+）-sydonol的不对称全合成

  摘要：

  以高对映体过量（99％ee）实现了（+）-姜四醇和（+）-sydonol（在酚的邻位具有手性叔醇部分的酚双杂草烷型倍半萜类）的不对称总合成。这些化合物的手性叔苄醇部分是通过不对称合成，使用易于获得的手性缩醛，（-）-（2 R，5 S）-2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3]构造的。 0]辛烷。基于在合成中使用的已建立的不对称合成的立体化学过程，假定（+）-姜四醇和（+）-香豆酚的绝对构型均为S-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.012
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.235 g的产率得到trimethyl-[2-[[2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenoxy]methoxy]ethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-姜四醇和（+）-sydonol的不对称全合成

  摘要：

  以高对映体过量（99％ee）实现了（+）-姜四醇和（+）-sydonol（在酚的邻位具有手性叔醇部分的酚双杂草烷型倍半萜类）的不对称总合成。这些化合物的手性叔苄醇部分是通过不对称合成，使用易于获得的手性缩醛，（-）-（2 R，5 S）-2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3]构造的。 0]辛烷。基于在合成中使用的已建立的不对称合成的立体化学过程，假定（+）-姜四醇和（+）-香豆酚的绝对构型均为S-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.012

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol
  作者：Chenxia Zhang、Suguru Ito、Naoya Hosoda、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.094

  日期：2008.4

  The first asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, a marine phenolic bisabolane-type sesquiterpene, was achieved in eight steps in ca. 50% overall yield. The chiral tertiary benzylic alcohol moiety in the o-position of a phenol was constructed in high optical yield (99% ee) by an asymmetric synthesis using a chiral aminal, (2R,5S)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane.

  大约在八步中完成了（+）-curcutetraol（一种海洋酚双五硼烷型倍半萜烯）的首次不对称全合成。总产率为50％。在手性叔苄醇部分Ô酚-位是在高的光学产率（99％ee）的通过使用手性缩醛胺，（2不对称合成构建- [R，5小号）-2-甲氧基羰基-3-苯基1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。