5-(benzyloxy)-2-formylphenyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 1234064-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• CAS: 1234064-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: GPMDLGVPBRMXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-formylphenyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到tert-butyl N-[2-(2-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  pH 响应荧光假神经递质的开发

  摘要：

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微

  DOI：

  10.1021/ja101740k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PH RESPONSIVE FLUORESCENT FALSE NEUROTRANSMITTERS AND THEIR USE
  [FR] FAUX NEUROTRANSMETTEURS FLOURESCENTS RÉACTIFS AU PH ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。

  公开号：

  WO2011094560A1

文献信息

• pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use
  申请人：Sames Dalibor

  公开号：US09075014B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。