2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole | 1427288-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole；2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[ d][1,3,2]diazaborole；2-(3-Methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 1427288-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BN₂O
• 分子量: 224.07
• InChiKey: RHWVIYUFQJBHDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴蒽 、 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到9-(3-甲氧基苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  钯催化的超稳定 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼化合物与芳基溴化物的交叉偶联反应：制备不对称联芳基化合物的直接方案。

  摘要：

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.109
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (3-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 boron trifluoride ethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定组分合成功能化的1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷核

  摘要：

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00435

文献信息

• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。