2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)acetic acid | 27533-69-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-3,4-dihydronaphthyl-1-essigsaeure；(7-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetic acid；(7-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-essigsaeure；2-(7-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 27533-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QOUQVGGHGGKYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5 °C
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)acetic acid 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for Synthesis of Agomelatine

  摘要：

  本文介绍了一种大规模制备抗抑郁药物阿戈美拉汀的简单而高效的工艺。阿戈美拉汀由 7-甲氧基-1-四氢萘酮经五个步骤合成。所报告的路线采用了易于商业化的起始材料和试剂，有可能用于阿戈美拉汀的合成过程。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19712
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁酸 在 乙醚 、 氢氟酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Configuration of Resin Acids. Podocarpic Acid and Ferruginol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a054

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。
• Paranjape; Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/3 A, p. 124
  作者：Paranjape、Phalnikar、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[2- (7-METHOXY-L-NAPHTHYL) ETHYL] ACETAMIDE AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2- (7-MÉTHOXY-L-NAPHTHYL) ÉTHYL] ACÉTAMIDE ET SES NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012046253A2

  公开（公告）日：2012-04-12

  A process for the preparation of N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide of Formula-1 is provided. The crystalline forms of its intermediates as well as the final compound are also provided.