2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 27533-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)acetate；7-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalin-essigsaeure-(1)-aethylester；7-Methoxy-3,4-dihydronaphthyl-1-essigsaeure-ethylester；7-Methoxy-3,4-dihydronaphthyl-1-essigsaeureaethylester；(7-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；(7-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；3,4-dihydro-7-methoxy-1-naphthaleneacetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 27533-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CBMRPFJEJGWBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.3%的产率得到7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for Synthesis of Agomelatine

  摘要：

  本文介绍了一种大规模制备抗抑郁药物阿戈美拉汀的简单而高效的工艺。阿戈美拉汀由 7-甲氧基-1-四氢萘酮经五个步骤合成。所报告的路线采用了易于商业化的起始材料和试剂，有可能用于阿戈美拉汀的合成过程。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19712
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁酸 在 phosphorus pentoxide 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-(7-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  126.菲系列的合成。第九部分 6-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000694

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012070025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the manufacture of N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide (Agomelatine) with improved yield and reduced level of N- acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide impurity.

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• 阿戈美拉汀中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104276979B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及阿戈美拉汀中间体的制备方法。具体而言，所述方法以7‑甲氧基四氢萘‑1‑酮和二乙氧基磷酰乙酸乙酯为起始物料，经缩合、脱氢、氨解、脱水制得阿戈美拉汀中间体通式（IV）化合物。本发明制备工艺经济，适合大规模、高产率制备阿戈美拉汀中间体。
• A Practical Synthesis of (7-Methoxynaphth-1-yl)acetic Acid
  作者：Jia-Deng Tang、Jun-Da Cen

  DOI：10.1080/00304940902802347

  日期：2009.5.12
• Mentzer; Beaudet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 254, p. 1692
  作者：Mentzer、Beaudet

  DOI：——

  日期：——