N-allyl-N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1032369-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-tosylaminomethylcyclopropane
• CAS: 1032369-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: MQVHRVDSVOGBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 N-allyl-N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-联喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(Cyclopropylmethyl)-6-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-allyl-N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623

文献信息

• New Initiation Modes for Directed Carbonylative C–C Bond Activation: Rhodium-Catalyzed (3 + 1 + 2) Cycloadditions of Aminomethylcyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、Niall G. McCreanor、Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b08608

  日期：2016.10.19

  Under carbonylative conditions, neutral Rh(I)-systems modified with weak donor ligands (AsPh3 or 1,4-oxathiane) undergo N-Cbz, N-benzoyl, or N-Ts directed insertion into the proximal C–C bond of aminomethylcyclopropanes to generate rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkenes to provide complex perhydroisoindoles.

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of <i>trans</i>-Vinylcyclopropane-enes
  作者：Lei Jiao、Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja8008715

  日期：2008.6.1

  Vinylcyclopropane (VCP) has been well applied as a five-carbon component, rather than a three-carbon component, in transition-metal catalyzed cycloadditions. Here we demonstrate a Rh(I)-catalyzed [3 + 2] reaction of trans-VCP-enes, where VCP acts as a three-carbon synthon to furnish five-membered carbocycles. This novel cycloaddition is efficient in generating bicyclic cyclopentanes in good yields

  在过渡金属催化的环加成反应中，乙烯基环丙烷 (VCP) 已被很好地用作五碳组分，而不是三碳组分。在这里，我们展示了 Rh(I) 催化的反式 VCP-烯的 [3 + 2] 反应，其中 VCP 作为三碳合成子提供五元碳环。这种新颖的环加成可以有效地从简单且易于制备的底物以良好的产率生成双环环戊烷。当使用顺式 VCP-ene 作为底物时，VCP 作为一个五碳单元产生 [5 + 2] 环加合物。已经提出了 VCP-烯的 [3 + 2] 和 [5 + 2] 环加成的合理化。
• Synthesis of Bridged Cyclopentane Derivatives by Catalytic Decarbonylative Cycloaddition of Cyclobutanones and Olefins
  作者：Xuan Zhou、Haye Min Ko、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201608158

  日期：2016.10.24

  decarbonylative coupling between cyclobutanones and alkenes that proceeds by C−C activation and provides a distinct approach to a diverse range of saturated bridged cyclopentane derivatives. In this reaction, cyclobutanones serve as cyclopropane surrogates, reacting in a formal (4+2−1) transformation. To demonstrate the efficacy of this method, it was applied in a concise synthesis of the antifungal drug Tolciclate

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。