(2S,3R,4S,5R,6RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionyl]-2,4,5-trimethylcyclohexanone | 845522-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionyl]-2,4,5-trimethylcyclohexanone
• CAS: 845522-60-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: GORKTBAKADQQAK-LMJKVAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionyl]-2,4,5-trimethylcyclohexanone 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2RS)-2-methyl-3-oxo-3-[(1S,5S,6R)-1,3,5,6-tetramethyl-2-oxocyclohex-3-enyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成海洋聚丙烯酸酯tridachiahydropyrone的类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0478178
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal 在 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionyl]-2,4,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成海洋聚丙烯酸酯tridachiahydropyrone的类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0478178