(+/-)-methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(cyanomethyl)-3-oxopropanoate | 1275582-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(cyanomethyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1275582-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: CIWZLYOMSBDNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(cyanomethyl)-3-oxopropanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-4-{(R)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol

  摘要：

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010001200021
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl-2-cyanomethyl-3-hydroxypropanoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到(+/-)-methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(cyanomethyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol

  摘要：

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010001200021