(S)-3-benzyl-4-((R)-1-hydroxyallyl)oxazolidin-2-one | 724702-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-((R)-1-hydroxyallyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 724702-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XLDJMJIHHSQHSK-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-((R)-1-hydroxyallyl)oxazolidin-2-one 在 1,3-bismesityl-2-[(Cl₂)(PCy₃)Rh=CH-Ph]imidazolidine 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis ofd-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach

  摘要：

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。

  DOI：

  10.1039/b403568b
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3-benzyl-4-((R)-1-hydroxyallyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis ofd-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach

  摘要：

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。

  DOI：

  10.1039/b403568b

文献信息

• A practical synthesis of<scp>d</scp>-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b403568b

  日期：——

  Starting from a vinylepoxide, a short and practical synthesis of D-erythro-sphingosine is described. The key transformations are a regioselective opening of the vinylepoxide and an E-selective cross-metathesis, affording the target molecule in 5 steps and 51% overall yield.

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。