4-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine | 1629167-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-methyloxyphenylethynyl)pyridine；4-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1629167-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: OUDGIKIBTNGISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  411.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2，x-二卤代吡啶类的高度区域选择性2-炔基化

  摘要：

  在CH 3 CN中，在i -Pr 2 NH存在下，Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化2,4-二溴吡啶，回流24 h，得到2-炔丙基吡啶在i -Pr 2 NH在CH 3 CN中回流24 h的条件下，Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化2,3和2,5-二卤代吡啶与芳基乙炔反应。以高至高收率得到2-炔基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.027

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。