2-diazo-3-oxo-N-(o-tolyl)butanamide | 1384290-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-N-(o-tolyl)butanamide
• 英文别名: 2-diazo-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1384290-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UGVHZHVFHHPCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-N-(o-tolyl)butanamide 、 苯胺 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到5-methyl-1-phenyl-N-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-diazo-3-oxo-N-(o-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• A copper-catalyzed formal O–H insertion reaction of α-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to carboxylic acids with the assistance of isocyanide
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Yongjiu Liang、Peiqiu Liao、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc00402g

  日期：——

  Straightforward synthetic access to α-acyloxy-1,3-dicarbonyl compounds is described via a novel Cu(ii)-catalyzed and isocyanide-assisted formal O–H insertion reaction of α-diazocarbonyl compounds to carboxylic acids.

  通过一种新颖的铜（II）催化和异氰辅助的形式O-H插入反应，描述了对α-酰氧基-1,3-二羰基化合物的直接合成访问，这些化合物是通过α-重氮羰基化合物与羧酸之间的反应得到的。
• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。