4-(5-phenyl-2-pyridinyl)-3-butan-1-ol | 572912-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenyl-2-pyridinyl)-3-butan-1-ol
• 英文别名: 4-(5-Phenyl-2-pyridyl)-butan-1-ol；4-(5-phenylpyridin-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 572912-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XYUMCXNQJGWLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-2-pyridinyl)-3-butan-1-ol 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到clathryimine B
  参考文献：
  名称：

  配体控制的 Pd/CuH 催化的末端烯烃和 N-杂芳基溴化物的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 Pd 和 CuH 催化的配体优化已经证明了末端烯烃和 N-杂环溴化物的还原性交叉偶联。优化的配体是 Briphos，一种 π 受体单齿磷配体，用于 Pd 催化和 DTB-DPPBz，一种空间庞大的双齿磷配体，用于 CuH 催化。这些条件进一步应用于克级规模生产网格亚胺 B。

  DOI：

  10.1039/d1cc04833c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(5-phenyl-2-pyridinyl)-3-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Alkaloids Ipalbidinium and Clathryimine B

  摘要：

  The indolizidinium alkaloid ipalbidinium and the quinolizidinium alkaloid clathryimine B were prepared starting from brominated 2-aminopyridines using two Pd-catalyzed cross-coupling reactions and a Sandmeyer-type diazotation/iodination protocol as the key steps.

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0540-5

文献信息

• Ligand-controlled, Pd/CuH-catalyzed reductive cross-coupling of terminal alkenes and <i>N</i>-heteroaryl bromides
  作者：Sanghyup Seo、Donghyeon Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d1cc04833c

  日期：——

  The reductive cross-coupling of terminal alkenes and N-heterocyclic bromides has been demonstrated by ligand optimization of Pd and CuH catalysis. The optimized ligands are Briphos, a π-acceptor monodentate phosphorus ligand, for Pd catalysis and DTB-DPPBz, a sterically bulky bidentate phosphorus ligand, for CuH catalysis. These conditions were further applied to the gram-scale production of clathryimine

  通过 Pd 和 CuH 催化的配体优化已经证明了末端烯烃和 N-杂环溴化物的还原性交叉偶联。优化的配体是 Briphos，一种 π 受体单齿磷配体，用于 Pd 催化和 DTB-DPPBz，一种空间庞大的双齿磷配体，用于 CuH 催化。这些条件进一步应用于克级规模生产网格亚胺 B。
• Total Syntheses of the Alkaloids Ipalbidinium and Clathryimine B
  作者：Jochen C. Daab、Franz Bracher

  DOI：10.1007/s00706-002-0540-5

  日期：2003.3.1

  The indolizidinium alkaloid ipalbidinium and the quinolizidinium alkaloid clathryimine B were prepared starting from brominated 2-aminopyridines using two Pd-catalyzed cross-coupling reactions and a Sandmeyer-type diazotation/iodination protocol as the key steps.