3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid | 820963-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 3-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanoic acid；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 820963-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: LQDVNIGZCJLXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一条通往rakicidins大环核心的简明路线。

  摘要：

  描述了rakicidins大内酯核心的有效合成。rakicidins是具有毒性的细胞毒性脂肽，具有有趣的癌细胞选择性，包​​括不依赖HIF-1的低氧选择性细胞毒性和抗侵袭活性。现在，通过访问核心区可以建立初步的SAR，并探索通往rakicidins几个成员的路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc15829e
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)methyl)-2-methyl-malonaldehyde 在 混旋樟脑磺酸 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of malondialdehyde: substrate scope and mechanistic insights

  摘要：

  通过串联缩醛化和分解反应拦截Criegee中间体，提供了对丙二醛的新型氧化脱羰基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra11237g

文献信息

• Oxidative rearrangement of malondialdehyde: substrate scope and mechanistic insights
  作者：Xin Yu、Zheng Liu、Zilei Xia、Zhigao Shen、Xixian Pan、Hui Zhang、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c4ra11237g

  日期：——

  Interception of Criegee intermediate via tandem acetalization and fragmentation reaction provides a novel oxidative decarbonylation of malondialdehyde.

  通过串联缩醛化和分解反应拦截Criegee中间体，提供了对丙二醛的新型氧化脱羰基化反应。
• Oxonia-Cope Prins Cyclizations:  A Facile Method for the Synthesis of Tetrahydropyranones Bearing Quaternary Centers
  作者：Jackline E. Dalgard、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja044736y

  日期：2004.12.1

  of a more nucleophilic silyl enol ether, such systems rearrange and cyclize to produce tetrahydropyranones. The substrates were prepared by silyl ketene acetal addition to ketenes. The rearrangement is compatible with tetrasubstituted silyl enol ethers, which result in the diastereoselective introduction of quaternary centers at the C3 position of the tetrahydropyran ring. The oxonia-Cope Prins rearrangement

  已开发出一种新的阳离子级联反应，可以以良好的收率生产 4-四氢吡喃酮。该反应基于烯丙基取代的氧代碳鎓离子的简便的 2-oxonia Cope 重排。在更亲核的甲硅烷基烯醇醚存在下，此类系统重排和环化以产生四氢吡喃酮。通过将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到乙烯酮来制备基材。重排与四取代的甲硅烷基烯醇醚相容，导致在四氢吡喃环的 C3 位置非对映选择性地引入季中心。oxonia-Cope Prins 重排是获得四氢吡喃的通用新途径。
• Intramolecular amidoalkylation of chiral iminium ions: Stereoselective synthesis of syn- 1,3-aminoalcohols
  作者：Hideaki Hioki、Manabu Okuda、Waka Miyagi、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61748-3

  日期：1993.9

  The intramolecular Hosomi-Sakurai reaction of 3-siloxybutaniminium salts exhibited a syn selectivity of up to 51:1, while the same type of reaction of 2-methyl-3-siloxypropaniminium salts showed up to 290:1 syn selectivity.

  3-甲硅烷氧基丁酸铵盐的分子内Hosomi-Sakurai反应显示出高达51：1的顺式选择性，而2-甲基-3-甲硅烷氧基丙酸铵盐的相同类型的反应则显示出高达290：1的顺式选择性。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids Catalyzed by Iron
  作者：Yu Zhang、Jiahui Qian、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02242

  日期：2022.8.19

  An efficient and inexpensive protocol for the direct decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids catalyzed with iron salts under visible light is presented. This new method allows the facile fluorination of a diverse array of carboxylic acids even on gram scale using a Schlenk flask without loss of efficiency. Mechanistic studies suggest that the photoinduced ligand-to-metal charge transfer

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。
• New Strategy for Forging Contiguous Quaternary Carbon Centers via H2O2-Mediated Ring Contraction
  作者：Weiqing Xie、Jiadong Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1590979

  日期：2017.12

  product synthesis. A general protocol that enables stereospecific construction of all stereoisomers of such a moiety remains elusive. In this article, we will discuss the oxidative ring contraction of all-substituted cyclic α-formyl ketones mediated by H2O2, which provides a facile access to the stereospecific construction of contiguous quaternary carbon centers.

  连续四元碳中心的立体有择构建构成了天然产物合成的主要挑战。使这种部分的所有立体异构体的立体特异性构建成为可能的通用协议仍然难以捉摸。在本文中，我们将讨论由 H2O2 介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，这为连续季碳中心的立体有择构建提供了便利。