10-Hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 3014-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 19-hydroxy-3β-methoxyandrost-5-en-17-one；3β-Methoxy-19-hydroxy-androst-5-en-17-on；19-Hydroxy-3β-methoxy-17-oxo-androst-5-en；19-Hydroxy-3β-methoxy-androst-5-en-17-on
• CAS: 3014-18-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: SWUABXUZYLGTSC-BUJXUYPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane]-10(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arunachalam, Thangavel; Santaniello, Enzo; Patel, Kundan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 61 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β,19-Oxido-3α,5α-cycloandrostan-17-on 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 10-Hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15