6β,19-Oxido-3α,5α-cycloandrostan-17-on | 4777-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β,19-Oxido-3α,5α-cycloandrostan-17-on
• 英文别名: 3α,5-Cyclo-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-on；(1S,2S,5S,9S,10R,12R,13R,15R)-5-methyl-19-oxahexacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9.013,15]nonadecan-6-one
• CAS: 4777-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: YSCAODQORGFTJG-XLYKAYJISA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,19-Oxido-3α,5α-cycloandrostan-17-on 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 19-醛固酮雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 6β-Hydroxy-3α,5α-cycloandrostan-17-one with Lead Tetraacetate. A Route to 19-Norsteroids from i-Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01047a510

文献信息

• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。
• Preparation and deamination of 6.beta.-amino-17.beta., 19-dihydroxy-3.alpha.,5.alpha.-cycloandrostane
  作者：John S. Tadanier

  DOI：10.1021/jo01280a074

  日期：1967.5
• Oxidation of 6β-Hydroxy-3α,5α-cycloandrostan-17-one with Lead Tetraacetate. A Route to 19-Norsteroids from i-Steroids
  作者：Paul B. Sollman

  DOI：10.1021/jo01047a510

  日期：1963.12