2-chloro-6-[(3aR,7aS)-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]pyridine | 1095242-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-[(3aR,7aS)-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]pyridine
• CAS: 1095242-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 293.793
• InChiKey: ARSJQKVYLYRZCA-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-[(3aR,7aS)-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]pyridine 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到6,6'-bis-{(3aR,7aS)-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl}-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Azaarene cis-dihydrodiol-derived 2,2′-bipyridine ligands for asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation

  摘要：

  双苯基二氧化酶催化的2-氯喹啉、2-氯-3-甲基喹啉和2-氯-6-苯基吡啶底物的顺式双羟化反应产出了相应的对映体纯顺式双羟醇；经过四步合成的对映体纯2,2'-联吡啶在烯烃的催化不对称烯丙氧化和环丙烷化反应中证明是高效的手性配体。

  DOI：

  10.1039/b814678k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(6-chloro-pyridin-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-6-[(3aR,7aS)-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azaarene cis-dihydrodiol-derived 2,2′-bipyridine ligands for asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation

  摘要：

  双苯基二氧化酶催化的2-氯喹啉、2-氯-3-甲基喹啉和2-氯-6-苯基吡啶底物的顺式双羟化反应产出了相应的对映体纯顺式双羟醇；经过四步合成的对映体纯2,2'-联吡啶在烯烃的催化不对称烯丙氧化和环丙烷化反应中证明是高效的手性配体。

  DOI：

  10.1039/b814678k