(E)-methyl 2,2,6,13-tetramethyl-9-methylene-7,12,15-trioxo-3,3-diphenyl-4-oxa-8,13,16-triaza-3-silaoctadec-10-en-18-oate | 1352039-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2,2,6,13-tetramethyl-9-methylene-7,12,15-trioxo-3,3-diphenyl-4-oxa-8,13,16-triaza-3-silaoctadec-10-en-18-oate
• 英文别名: methyl 2-[[2-[[(2E)-4-[[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoyl]amino]penta-2,4-dienoyl]-methylamino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 1352039-09-8
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 579.769
• InChiKey: SUWFLXJIPPSIHL-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2,2,6,13-tetramethyl-9-methylene-7,12,15-trioxo-3,3-diphenyl-4-oxa-8,13,16-triaza-3-silaoctadec-10-en-18-oate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-7,14-dimethyl-11-methylen-1-oxa-4,7,12-triazacyclopentadec-9-ene-2,5,8,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一条通往rakicidins大环核心的简明路线。

  摘要：

  描述了rakicidins大内酯核心的有效合成。rakicidins是具有毒性的细胞毒性脂肽，具有有趣的癌细胞选择性，包​​括不依赖HIF-1的低氧选择性细胞毒性和抗侵袭活性。现在，通过访问核心区可以建立初步的SAR，并探索通往rakicidins几个成员的路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc15829e
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (E)-methyl 2,2,6,13-tetramethyl-9-methylene-7,12,15-trioxo-3,3-diphenyl-4-oxa-8,13,16-triaza-3-silaoctadec-10-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  一条通往rakicidins大环核心的简明路线。

  摘要：

  描述了rakicidins大内酯核心的有效合成。rakicidins是具有毒性的细胞毒性脂肽，具有有趣的癌细胞选择性，包​​括不依赖HIF-1的低氧选择性细胞毒性和抗侵袭活性。现在，通过访问核心区可以建立初步的SAR，并探索通往rakicidins几个成员的路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc15829e

文献信息

• A concise route to the macrocyclic core of the rakicidins
  作者：Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1039/c1cc15829e

  日期：——

  An efficient synthesis of the macrolactone core of the rakicidins is described. The rakicidins are cytotoxic lipopeptides with interesting cancer cell selectivities including HIF-1-independent hypoxia-selective cytotoxicity and anti-invasive activity. Access to the core may now allow establishment of preliminary SAR and exploration of routes to several members of rakicidins.

  描述了rakicidins大内酯核心的有效合成。rakicidins是具有毒性的细胞毒性脂肽，具有有趣的癌细胞选择性，包​​括不依赖HIF-1的低氧选择性细胞毒性和抗侵袭活性。现在，通过访问核心区可以建立初步的SAR，并探索通往rakicidins几个成员的路线。