(10E,12Z)-10,12-Octadecadien-1-ol | 80625-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12Z)-10,12-Octadecadien-1-ol
• 英文别名: (10E,12Z)-octadeca-10,12-dien-1-ol；10,12-octadecadienol
• CAS: 80625-60-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: MWQWSZWKQVROCM-NMMTYZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚麻醇 在 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (9Z,11E)-octadeca-9,11-dien-1-ol 、 (10E,12Z)-10,12-Octadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原氮磷杂环戊烷P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr）催化的烯丙基芳烃，烯丙基苯硫醚，烯丙基苯砜和双烯丙基亚甲基双键化合物的异构化

  摘要：

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505224

文献信息

• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Catalyst for the Desilylation of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers
  作者：Zhengkun Yu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo991591i

  日期：2000.4.1

  in 68-94% yield in the presence of 0.2-0.4 equiv of P(MeNCH2CH2)3N. Using P(i-PrNCH2-CH2)3N as the catalyst, 85-97% yields of desilylated alcohols were obtained from TBDMS ethers of 1-octanol, 2-phenoxyethanol, and racemic alpha-phenyl ethanol. These are the first examples of desilylations of silyl ethers catalyzed by nonionic bases. Both catalysts were much less effective for the desilylation of t

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。
• Preparation containing conjugated linoleic alcohol
  申请人：Zander Lars

  公开号：US20060099158A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compositions comprising at least one conjugated linoleyl alcohol component selected from the group consisting of cis- and trans-isomers of 6,8-octadecadienol, 7,9-octadecadienol, 8,10-octadecadienol, 9, 11-octadecadienol, 10,12-octadecadienol and 11,13-octadecadienol are described along with their use in oral and topical applications for humans and animals.

  描述了包含至少一种共轭亚油醇成分的组合物，该成分选自 6,8- 十八碳二烯醇、7,9- 十八碳二烯醇、8,10- 十八碳二烯醇、9,11- 十八碳二烯醇、10,12- 十八碳二烯醇和 11,13- 十八碳二烯醇的顺式异构体和反式异构体组成的组，以及它们在人类和动物口服和局部应用中的用途。
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。