8,16-ethano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine | 1256601-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8,16-ethano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine
• 英文别名: 8,16-ethano-16H-dinaphtho[2,1-d;1',2'-g][1,3]dioxocin
• CAS: 1256601-78-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SQPCBUBYRXUUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8,16-ethano-16H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  羟基芳香族化合物与2，5-二甲氧基四氢呋喃的区域选择性缩合：轻松地一锅合成新的取代的二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.2]壬烷，包括中心缩酮部分

  摘要：

  开发了一种串联式单锅双弗瑞德-克来福特烷基化/分子内双环化方法，以方便地组装在C-2（β）位置带有芳基取代基的二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.2]壬烷。通过一个简单的一锅法，基于从2,5-二甲氧基四氢呋喃开始的两组分区域选择性缩合反应，合成了一系列新的对称的2,8-二氧杂双环[3.3.2]壬烷与两个苯基和两个萘基稠合，对位取代的苯酚和2-萘酚，分别使用p-甲苯磺酸（PTSA）作为二氯甲烷的催化剂，收率适中至良好，并且允许在一个反应​​伙伴上进行各种取代。一锅操作中形成了四个化学键（两个C-C键和两个C-O键）和两个七个成员循环。在2,7-二羟基萘与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合的情况下，8,16- ethano -16 H -dinaphtho [2,1- d：1'，2'- g ] [1,3] dioxocin-以高收率获得2，14-二醇。

  DOI：

  10.1039/c9nj06232g

文献信息

• One-pot synthesis of novel ladder type condensation polymers via condensation reactions of dihydroxyaromatic compounds and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.09.003

  日期：2010.11

  The one-pot polycondensation of dihydroxyaromatic compounds such as hydroquinone, 2,2-di(4-hydroxy phenyl) propane (Bisphenol A), 4,4′-dihydroxybiphenyl, dihydroxynaphthalenes (1,5- and 2,6-) with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a reactive protected 1,4-dicarbonyl compound using trifluoroacetic acid as both solvent and condensing agent leads to condensation polymers having linear and ladder structure

  二羟基芳香族化合物（例如氢醌，2，2-二（4-羟基苯基）丙烷（双酚A），4,4'-二羟基联苯，二羟基萘（1,5-和2,6-）与1的一锅缩聚）使用三氟乙酸作为溶剂和缩合剂作为反应性受保护的1，4-二羰基化合物的1，5-二甲氧基四氢呋喃导致具有高热稳定性的线性和梯形结构的缩合聚合物。通过对模型化合物的研究获得了最佳缩聚条件。所有聚合物均以高收率和不同分子量（η  = 0.16-0.31 dl / g）获得。聚合物的结构通过NMR，FTIR光谱和TG表征。