N-{2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxyacetamide | 1384814-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxyacetamide
• 英文别名: (1S)-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxy-acetamide；N-Deacetyl-N-hydroxyacetyl apremilast；N-[2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-1,3-dioxoisoindol-4-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 1384814-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 476.507
• InChiKey: GAEOGEGXFOXKPH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxyacetamide 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-hydroxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PHENETHYLSULFONE ISOINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE

  摘要：

  提供了苯乙基异吲哚啉化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。还公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。

  公开号：

  US20120178708A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-benzyloxy-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到N-{2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  PHENETHYLSULFONE ISOINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE

  摘要：

  提供了苯乙基异吲哚啉化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。还公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。

  公开号：

  US20120178708A1

文献信息

• [EN] DUAL-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À DOUBLE FONCTION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOFRONT THERAPEUTICS BEIJING CO LTD

  公开号：WO2022022669A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present disclosure provides a compound configured to release nitric oxide (NO) and inhibit the activity of a phosphodiesterase (PDE) when administered to a subject. The compound may include L1 and L2. L1 may include a functional group that is part or all of a NO releasing agent. L2 may include a functional group that is part or all of a PDE inhibitor. The compound may further include a bond or a biradical that connects L1 and L2. The present disclosure further provides a method of treating or preventing a disease using the compound or a composition including the compound.

  本公开提供了一种化合物，当给予受试者时，该化合物被配置为释放一氧化氮(NO)并抑制磷酸二酯酶(PDE)的活性。该化合物可以包括L1和L2。L1可以包括作为一氧化氮释放剂的部分或全部的功能基团。L2可以包括作为磷酸二酯酶抑制剂的部分或全部的功能基团。该化合物还可以包括连接L1和L2的键或双自由基。本公开还提供了一种使用该化合物或包括该化合物的组成物治疗或预防疾病的方法。
• PHENETHYLSULFONE ISOINDOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PDE 4 AND/OR CYTOKINES
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：EP2663549B1

  公开（公告）日：2018-03-14
• US8853175B2
  申请人：——

  公开号：US8853175B2

  公开（公告）日：2014-10-07